Als je (2 punts) perspectief snapt is het begrijpen van hoe je schaduw moet toevoegen eigenlijk niet moeilijk 
Eerst bepaal je waar je lichtbron vandaan komt. In het geval van een stad moet je natuurlijk denken aan een zon. Waar zit de zon ergens? Voor de stad, achter de stad, links rechts, hoog laag, kijk wat jij het fijnst en mooist vind.
Vervolgens werkt het eigenlijk hetzelfde als puntperspectief. Je lichtbron is een stip. Vanuit die stip trek je rechte lijnen naar de hoeken van de gebouwen. Met een beetje ruimtelijk inzicht kan je wel bedenken waar ongeveer het licht zal vallen en waar de schaduw.
Ik heb even een heel simpel voorbeeldje gemaakt met een lichtbron precies in het midden boven een kubus.

Je trekt de 'zonnestralen' dus gewoon door tot ze op de grond komen, of een ander gebouw raken. Vervolgens kan je al vrij makkelijk zien waar het licht valt en waar de schaduw. In dit geval valt het licht volledig op het bovenvlak van de kubus. De lichtstralen raken de punt van het gebouw en kunnen geen bochten maken. Op de zijkant van het gebouw zal dus geen licht vallen. Nu heb je natuurlijk wel weerkaatsing van licht dus vandaar dat je met een soort overloopje van boven naar onder het steeds donkerder laat worden.
Verder dus de schaduw op de grond, ik denk dat je wel kan zien hoe dat zit met schaduwen en waar weer licht op de grond valt.
Als je het echt helemaal 100% correct wil doen kan je het beste het grondvlak in een perspectiefraster verdelen waardoor je een soort schaakbord effect krijgt en weet waar de zonnestralen de grond precies raken. Maar aangezien het niet specifiek bij je opdracht hoort zou ik het als ik jou was gewoon op gevoel doen.
Is nog lastig uitleggen dit xD ik hoop dat je het een beetje snapt zo