Ik vermoed dat qua taal de zegwijze (voor alle dieren trouwens, niet alleen paarden, ook koeien, schapen, geiten etc) op het land (logisch, daar loop je nu eenmaal op) en ín de wei (omdat een 'wei' een afgezet stuk land is) zou moeten zijn.
"De koeien gaan na de winter voor het eerst weer het land op" (en dat is tegenwoordig automatisch 'de wei in' want ze lopen nergens meer los met een koeienhoeder)
Dat het uiteindelijk 'op de wei' is geworden in sommige streken is dus eigenlijk een contaminatie.
Tussen 'op stal' en 'in de stal' zit qua taal ook een verschil. 'Op stal' is meer het gebruik je paard langere tijd in een stal zetten: mijn paard staat 's nachts op stal / de koeien staan 's winters op stal.
In de stal (daar zet je ook altijd het lidwoord voor) is meer de beweging/de daad zelf: "ik zet mijn paard even in de/zijn stal, straks komt de hoefsmid."